Il centro storico di Ascoli Piceno è costruito quasi interamente in travertino ed è tra i più ammirati della regione Marche e del centro Italia, in virtù della sua ricchezza artistica e architettonica. Conserva diverse torri gentilizie e campanarie e per questo è chiamata la Città delle cento torri.La città ha come fulcro la rinascimentale Piazza del Popolo dove si trovano alcuni edifici importanti fra cui il Palazzo dei Capitani del Popolo, di origine duecentesca e oggi sede del Comune, lo storico Caffè Meletti di gusto liberty e la Chiesa di San Francesco, al quale è addossata la Loggia dei Mercanti, elegante costruzione del 1513.
Altro elegantissimo spazio urbano è Piazza Arringo, la piazza più antica di Ascoli, dove sorgono interessantissimi edifici: il medioevale Battistero di San Giovanni, la Cattedrale di Sant'Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch'essa al santo patrono e il grande polittico di Sant’Emidio di Carlo Crivelli, firmato e datato 1473; il Palazzo Vescovile, il Palazzo dell'Arengo, sede della Pinacoteca Civica e di alcuni uffici comunali.
Sul lato opposto della Piazza si riconosce la seicentesca facciata di Palazzo Panichi, sede del Museo Archeologico Statale.
La città di Ascoli Piceno è conosciuta anche per la sua tradizione culinaria, i piatti che maggiormente rappresentano la cucina e la gastronomia locale sono in primis l'oliva all'ascolana del Piceno DOP ed il fritto all'ascolana..
La bevanda alcolica più conosciuta è l'anisetta, un liquore a base di anice verde e il suo nome deriva proprio dalla pianta che ne è la principale aromatizzatrice.
